Хасково – один из самых старых городов Болгарии. Первое поселение в местности возникло приблизительно 7 000 лет тому назад. Название города менялось несколько раз. В некоторых летописях упоминается имя «Марса». В годы Османского владычества, город был назван «Хаскей», которое впоследствии изменилось в Хасково. Рядом с городом, у деревни Клокотница состоялось одно из самых успешных сражений в болгарской истории: в 1230 году Царь Иван Асен II (1218 - 1241 гг.) нанес внушительное поражение Византии, и эта битва повлияла на дальнейшую судьбу Болгарии.
Также можно посетить дом «ген. Гурко», войсками, которого город был освобожден 19 января 1878 года, Литературный музей, Церковь «Св. Архангела Михаила», Церковь «Пресвятой Богородицы» с 1837 года, Художественную галерею. В Хасково находится самая старая мечеть.
В городе работают два театра: Драматический театр и Кукольный театр.