Узкие средневековые улочки, величественные здания XIX в., изысканная резьба по дереву, расписные фасады старинных домов, уютные кафе и ресторанчики - таков Пловдив, атмосфера которого, особенно ощутимая в старом городе, привлекает сюда людей искусства, и прежде всего - художников.Свыше 200 зданий в старом городе объявлены памятниками истории и взяты под охрану.
В 6 веке Пловдив оказался под контролем славянских племен и в 815 включается в состав Болгарского царства. В это время город получает имя Пылдин. В последующие века контроль над городом неоднократно переходил от болгар к Византии, пока в 1364 не был захвачен Оттоманской империей.
Под властью турков, давших городу имя Фелибе, он переживает свой расцвет, связанный с широким развитием торговли. Первый раз название Пловдив употребляется в XV веке (исследователи связывают это название с одним из античных имен города — Пулпудева). Будучи под контролем Османской империи, Пловдив был центром болгарского национально-освободительного движения. После изгнания турок (1878) город становится столицей полунезависимой Восточной Румелии, которая присоединилась к Болгарии в 1885.
После Второй мировой войны Пловдив был оплотом демократического движения в Болгарии, которое в итоге привело к свержению просоветского режима в 1989.
Пловдив — второй после Софии промышленный и важный культурный центр страны. Важный центр сельскохозяйственного района Верхнефракийской низменности. Пищевкусовая, легкая промышленность, машиностроение, химическая промышленность, цветная металлургия.
Ежегодно проводятся международные ярмарки (с 1933). В 1981, 1985 и 1991 в Пловдиве проводились специализированные экспозиции Всемирной выставки.
Пловдив — один из самых красивых городов Балкан; за удивительную живописность исторического центра его называют городом художников. Более 200 зданий объявлены памятниками истории и взяты под охрану.
С античных времен в Пловдиве сохранились остатки городского форума, стадиона, театра, базилики, терм, общественных и жилых зданий. Сейчас античный театр на 3000 мест отреставрирован, и в нем вновь организуются различные представления и фестивали.
Древний центр города опоясывают остатки каменной фракийской крепости. В пределах крепостных стен — узкие средневековые улочки и гражданская застройка XV—XIX веков, привлекающая внимание резьбой по дереву и декоративными росписями. Главная пешеходная улица (князя Александра I) застроена зданиями XIX века.
Со времен турецкого владычества сохранились мечети «Имарет» и «Джумая» (1444—1445), а также одна из старейших в Европе часовая башня. К эпохе болгарского Возрождения относятся церкви Святой Недели, Святого Димитра (обе 1831) и Святой Марины (1853—1854).
Среди более современных сооружений города стоит выделить ансамбль Международной ярмарки (1948—1949). В России широко известен памятник советскому солдату, известный как «Алеша» (установлен в 1954), возвышающийся над одним из холмов Пловдива — Бунарджик.
В городе работает значительное количество художественных галерей, археологический, природнонаучный и этнографический музеи. Имеется ряд театров.
В пригороде Пловдива: в 28 км к юго-востоку от Пловдива на берегу реки Асеницы находится Бочковский монастырь, одна из главных достопримечательностей Болгарии, куда организуются однодневные экскурсии. Время почти не изменило традиционный уклад монастырской жизни. Архитектурный облик церкви - усыпальницы как нельзя лучше отражает "биографию" монастыря: в нем чувствуется преобладающее влияние сирийского и армяно-грузинского зодчества. И в то же время способ кладки восходит к традициям средневековых Плиски и Преслава. Фрески, старинные иконы разных периодов, собрание старопечатных книг в художественных окладах, предметов церковной утвари делают Бачковский монастырь богатейшей сокровищницей искусства.